James a jeho ženy
Během své krátké kariéry udržoval James vztahy s nejednou hollywoodskou kráskou. Při natáčení filmu "na východ od ráje" se James Dean seznámil s kráskou Pier Angeli. Vztah s touto herečkou italského původu však dlouho nevydržel. Pierina matka byla zásadně proti jejich vztahu a chtěla aby si její dcera provdala za jiného herce. Nepochybně se vliv matky podepsal na rozchodu páru. James sice Pier přemlouval aby se nenechala matkou ovlivňovat, avšak došlo k hádce následující rozchodem a svatbou s oním matkou vybraným ženichem.
Mezi další Deanovi lásky patřila například první bondgirl (z filmu "Dr. No") Ursula Andress. Ta byla jeho partnerkou v době jeho tragické nehody.James také udržoval poměr a zvláštní vztah s "vampirou", která měla v 50. letech v televizi vlastní pořad "The vampira show". Vampira byla v tomto období televizním sexsymbolem. S Deanem se několikrát rozešli a zase dali dohromady a společně se mimo jiné zajímali o okultní záležitosti. Traduje se, že Jimova havárie byla následkem kletby, kterou na něj ukřivděná Vampira (údajně oddávající se čarodějným praktikám) uvrhla.
Ursula Andress
Pier Angeli
Vampira